Dos de los actores parecían meridianamente claros, Robert De Niro y Joe Pesci, ya que había trabajado a menudo con ellos. Pero quedaba el rol más importante que era el de Henry Hill, el protagonista que describe buena parte de la historia. Scorsese y el productor Irwin Winkler estuvieron explorando diferentes opciones, llegando a recibir la sugerencia de Tom Cruise para además emparejarlo en pantalla con Madonna, que daría vida al personaje de la esposa.
Scorsese no lo tenía claro. Mientras esto sucedía, el director se encontraba presentando en todos los sitios posibles su polémica ‘La última tentación de Cristo’ (’The Last Temptation of Christ’), que había generado la furia de colectivos católicos por la aproximación más libre al relato de Jesucristo. Al ir a presentarlo al Festival de Cine de Venecia tuvo que ser escoltado por guardaespaldas por si las moscas (no fue la única vez que se encontró en una situación así por una película suya).
