Nacido en Canadá, Reynolds era apenas un adolescente cuando debutó en 'Fifteen', una comedia juvenil en la que no disfrutó nada. Tanto es así que él mismo afirmó que ese fue el motivo por el que luego tardó dos años en volver a actuar, destacando que "después de eso, terminé trabajando en un almacén y luego en un restaurante durante dos años. En realidad fue bueno, me alegro de haberlo hecho porque no terminé como un actor infantil con una adicción a las drogas depravada".
Ya en 1993 dio el salto al cine con 'Ordinary Magic' y empezó a trabajar con regularidad tanto en la pequeña como en la gran pantalla en títulos como 'Un paso al frente' o el episodio piloto de 'Sabrina, cosas de brujas', dando vida a un personaje que luego nunca volvió a aparecer en la serie.
Fue con el cambio de siglo cuando su carrera realmente empezó a despegar, especialmente tras el notable éxito que tuvo 'Van Wilder' en 2002, donde interpretó al personaje principal. Después llegaron varios años marcados por comedias como '¡Marchando!' o 'Sólo amigos', pero luego intentó diversificar su carrera con títulos muy diferentes entre sí como 'La morada del miedo', 'Ases calientes', 'Blade Trinity' o 'The Nines'.
